Straelen ist aus einer herrschaftlichen Hofanlage, zu der eine Eigenkirche gehörte, hervorgegangen. Durch Schenkung des Kölner Erzbischofs Anno II. 1064 ging sie nebst Ländereien an die Benediktinerabtei Siegburg über, welche seit dieser Zeit die Grundherrschaft in Straelen ausübte. Als Verwalter setzte sie Vögte ein, die 1118 die Grafen von Geldern waren. Sie übertrugen ihre Rechte später einem einheimischen Rittergeschlecht. Diese „Ritter von Straelen“ führten den Strahl (Pfeil) im Wappen, auf den sich der Ortsname bezieht.
Der um die Sicherheit des Grenzstädtchens besorgte Herzog von Geldern ließ die Stadt Ende des 14. Jahrhunderts mit einer Befestigung umgeben, außerdem wertete er sie zum Marktort auf. Der Rang der Festung wird aus der Tatsache deutlich, dass sie zwischen 1387 und 1632 fünfmal belagert, beschossen und eingenommen wurde. 1428 erhielt Straelen die Stadtrechte zugesprochen, obwohl Straelen bereits 1342 in einer alten Schrift als „Stadt“ genannt wird. Wurde das Wirtschaftsleben bis in die Mitte des 19. Jahrhunderts von der Landwirtschaft dominiert, so entwickelte sich nach dem Bau der Eisenbahnstrecke Hamburg-Wesel-Straelen-Venlo-Paris 1875 eine erste industrielle Fabrikation in der Schuhherstellung und Ölverarbeitung. Doch ein nennenswerter Aufschwung stellte sich erst durch Einführung des gewerbsmäßigen Gemüseanbaus und seiner Vermarktung mit der ersten Gemüseversteigerung auf deutschem Boden 1914 ein.
Im größten zusammenhängenden gartenbaulichen Produktionsgebiet Europas, dem Niederrhein und der niederländischen Provinz Limburg, liegt Straelen. Jahr für Jahr werden hier mehr Blumen und Gemüse produziert und vermarktet als anderswo in Deutschland.